微软Windows 2.0操作系统于1987年面世，最初只是在Windows 1.0的基础稍作更新，当时的Windows 2.0还不出名。不过，随着Windows 3.0的面世，微软一下子声明大作。而Windows 3.0也正是让微软家喻户晓的一款操作系统。1990年，微软成为第一家年度营收突破10亿美元的软件公司。
【扫雷与纸牌接龙游戏】
1990年，微软推出了极具生气的Windows 3.0操作系统，之后又于1992年推出了Windows 3.1系统。事实上，Windows 3.0是一款非常受欢迎的系统，推出第一年的销量就达到200万套。Windows 3.0系统也首次出现了扫雷和纸牌接龙等Windows经典游戏。
【Office走向市场】
Windows 3.0并不是微软公司在1990年推出的唯一的产品。事实上，正是在这段时间，微软又推出了第一版Office软件，这也让全于首次迎来了Word、PowerPoint和Excel等办公自动化软件，这些软件也开辟了一个已经长达26年之久的微软王朝时代。
【黄金时代、以及盖茨与乔布斯这对劲敌】
曾几何时，微软一直是个人电脑领域的真正王者。IBM制定了PC兼容的标准，微软的Windows几乎运行在所有IBM的PC上。微软当时唯一的竞争对手就是苹果公司，苹果的Macintosh电脑当时的用户群体规模尽管较小，但却非常忠诚。盖茨与史蒂夫·乔布斯(Steve Jobs)尽管后来也发展成为朋友，但当时他们的确是商业上的一对劲敌。
【Windows 95】
Windows 95是一套经过了大幅更新重组的操作系统，这套操作系统在1995年8月24日推出之前，曾经过了一番大肆炸作。人们甚至大搞派对，来庆祝Windows 95的正式推出。当时，微软甚至找来滚石乐队演唱了《Start Me Up》，以此强调这款新操作系统中具有革命性的“开始(Start)”按钮。
【互联网浪潮】
盖茨曾在致员工的著名备忘录《互联网浪潮》中称互联网称为市场重大变革的重要之源，并认为Windows 95是进入互联网市场的重要产品。微软还试验了“微软网络( The Microsoft Network)”，这是一种互联网服务，也是与AOL竞争的产品。IE网页浏览器之后也出现在更新版的Windows 95操作系统之中。
【法律争端】
那些互联网计划也给微软引来了一些麻烦。1998年，美国司法部对微软发起的反垄断指控，称微软将网页浏览器和互联网服务捆绑在Windows 95之中，并称微软此举就是冒着风险搞垄断。最终，微软被勒令与第三方开发者共享一些程序，并将这些产品交出来供相关部门审查，不过，此事没有对微软产生太长时间的影响。
【鲍尔默成为微软总裁】
1998年，微软迎来了公司史上的两大重要事件：其一，微软推出了Windows 98操作系统，在上一版系统的基础上进行了适当更新，并增加了更多的互联网相关的功能;其二，盖茨的老同学——鲍尔默被任命为微软公司总裁。
【微软全国广播公司(MSNBC)和微型Windows操作系统】
在上世纪90年代末期，微软开始全面扩张。1996年，微软与美国全国广播公司(NBC)推出了微软全国广播公司，这是一个当前仍然存在合资公司。除此之外，微软还推出了Windows CE，这是一款针对个人数字助手和其它微型电脑的操作系统，事实上，这种系统的问世要比iPhone早了10多年。
【盖次离职与鲍尔默成为微软首席执行官】
2000年1月13日，盖茨将首席执行官一职交给了鲍尔默，转而改任微软公司“首席软件架构师”。
【鲍尔默时代】
鲍尔默在2000年至2014年期间一直执掌微软大权，这段时期人们也见证了业界的诸多伟大变革——苹果王者归来、谷歌的崛起、PC的陨落等，事实上，所有的这些重大变革都对微软公司产生了巨大影响。