“相当于Facebook”，但这位“根本不懂互联网的年轻人”，“正好遇到一个根本不懂投资的投资人”，于是，一顿午饭下来，徐小平投了100万，2007年年底又追加了100万。
浙江青年花了一年多时间才把网站搞上线，从此就开始了半死不活的挣扎。这个“极富浙商精神”的小伙子2009年转而承包了一所培训学校，“跟新东方一个校长级的人物一起创业”，做起了针对在职人士的管理培训，2010年营收达2500万元，预计今年将翻番。险象环生的首起投资案坚定了徐小平的投资理念，“这个家伙是一个打不死的浙商。浙商是没有土地的，他们只有脑袋，只有身体，所以他们敢打拼，这是我当时毫不犹豫投资他的原因，也是他现在起死回生的秘密。”他说，“我的投资哲学就是一个字：人。投资给人，不是商业模式、商业计划书，而是优秀创业者本人”。
第二笔投资，是只经过几通电话交流就投给了一位英籍华人的在线英语教育项目，“这位创业者非常优秀，虽然本土化程度不高，我给他很多指导，但最后他还是靠他的国际化能力赢得了成功。”公司近期被一家美国大公司并购了，徐小平“现在只恨投的不够多”。
用钱栽种梦想
徐小平最愿意反复提起的投资对象是郭去疾。郭是中国科大少年班1994级毕业生、美国伊利诺大学香槟分校电子工程硕士和斯坦福大学MBA，曾服务于微软和Amazon，2006年9月进入谷歌中国。
2006年在斯坦福大学第一次见到郭（当时找到徐小平的七八个斯坦福学生后来都获得其天使投资）时，徐小平就对他“一见如故”，待他回国后更是许诺“你要干什么我都支持你”，甚至想为他专门成立一支基金。
2007年，还在谷歌中国任首席战略官的郭去疾电话徐小平，说到他和朋友的一个创业构想。徐小平听了20分钟没听懂，但无所谓，只问了“你们要多少钱”、“给我多少股份”两个问题。谈妥之后，尽管人在外地，徐小平让助理送去了10万美元。2007年圣诞节期间，郭去疾和他朋友的“兰亭集势”遇到现金流危机，徐小平再施援手。2009年2月，郭去疾离开谷歌中国，正式加盟“兰亭集势”并担任董事长兼CEO。
2010年6月，“兰亭集势”成功收购国内3C产品B2C电子商务网站“欧酷”，同年10月接受挚信资本、联创策源和金沙江创投的3500万美元风险投资。徐小平很为郭去疾高兴，“这个项目今年肯定要上市”，这将是他第一个成功退出的项目。
陈欧接受投资的情形和郭去疾有些类似，他第一次见到徐小平是2007年，两年后从斯坦福大学学成归来。徐小平与陈欧在北京中国大饭店谈了不到半小时，就决定投资18万美元，“第二天借给他一套房子用”。尽管最初的创业模式半年后就失败了，但陈欧迅速转做女性化妆品、护肤品团购，他的“聚美优品”半年后就获得红杉资本650万美元的风险投资，还和国际一线品牌法国兰蔻（Lancome）展开了合作。
徐小平偶尔也会看走眼。有一个创业者说自己的项目“唯一的风险就是不投资”，并允诺将投资入股比例从15％提高到25％，一时“被贪婪蒙蔽了双眼”的徐小平投了50万美元，后以失败告终。一开始，这种失败案例他不太敢让太太知道，因为他的资金都是自己的真金白银。后来，才逐渐变得从容。
和天使投资领域的大腕如雷军只投自己熟悉的产业、个人不同，徐小平投资了新技术教育公司、电子商务网站、娱乐媒体和电影等多个行业，“投与不投就看这个人的整体素质能不能让我头脑发热。模式不是最重要的，重要的是这个人”。
当年，凡客和淘宝在寻找第一笔投资时，都曾经找过徐小平在投资界非常好的一位朋友，这位朋友因其基金“不投早期”而拒绝了他们。徐小平后来听说此事后悔不已。现在，他的投