为反击eBay进入中国市场而创建的淘宝网，他拒绝对在该网站上推介商品和做生意的商家收费。当eBay讥笑到，免费不能成为网上交易模式时，马云仍在到处宣传免费模式，吸引客户。有公司高管虽然在几年后再次提醒马云，淘宝网应停止亏损。但他回应，淘宝网将成为业界巨头，现在绝不应以对商家收费方式来阻遏其快速成长。
公司CFO告诉记者，当他去年关注到与扎克伯格共同创业者告诉另一合伙人，塞维林（Eduardo Saverin）要忘掉赚钱，并称自己不知道他们共同创建的是什么样的事业，或也不了解该社交网站未来会发展成怎样的形态时，这位CFO感叹道，英雄所见略同，这不就是与马云2004年时的想法不谋而合吗？这也是从事互联网的业者与从事普通工商业者的区别所在。后者认为，除非企业能赚钱，否则经营者未创造出任何价值；而前者认为，若有无数上网者访问网站并长期使用它，这就创造了巨大价值。
可以证明的是，今日的淘宝网每月已有1.1亿位访问者。在注册用户接近4亿时，淘宝网去年的交易金额翻倍，预计它在2012年可再次翻倍至1200亿美元。淘宝网实际上占有90％的C2C市场。其展示品牌店铺的淘宝商城，直接与深受欢迎的消费电子产品网站京东商城、亚马逊和不久前上市的电子商务网站当当网在进行着强劲的竞争。
淘宝网至今未对在网上推介产品和在线交易的全部800万个商家收费。马云坚持认为这种方式利润丰厚。他赚钱来自于对具有搜索结果的在线广告收费，对主页上展示的广告和产品分类页面收费。高盛预计，淘宝网2013年时的销售收入可达29亿，税前利润7.16亿美元，公司价值高达143亿美元。这也最终证实了免费是适合网络的一种经营模式。
高盛希望它没有看错马云的坚韧和远见。它2004年以2500万美元出售了400万美元的初始投资，在经历5年孵化后，这是一笔很丰厚的回报。然而，就是这笔投资，今天可变为阿里巴巴集团10％的股权，价值达20亿美元。另一家初始投资者，日本软库公司今天已成为持有31％股权的大股东，股权价值约高达60亿美元。
因雅虎2005年对阿里巴巴集团投资10亿美元，马云有能力让一些逐利的投资者套现。当杨致远仍主政雅虎时，这笔交易出现了变化，使得雅虎在被稀释的基础上获得阿里巴巴的40％股权，同时马云也获得控制雅虎中国网站的权利。这笔交易对两人以往的友情带来一定影响，杨致远尽管仍是阿里巴巴集团董事会的4位董事之一。
雅虎对阿里巴巴的注资也把马云推入了中国企业家名人堂。这种正统标识在长期敬仰英雄的国家是很重要的，资本主义式的经营模范现在似乎已替代了宇航员和受关照的军人。阿里巴巴2007年最终完成了互联网企业史上第二大的IPO（最大是谷歌），公司在香港市场募集到17亿美元股本金，使公司市值达到金融危机前的260亿美元。马云的成功已成为数十本传记和商业教科书中的主角。
包括美国前总统克林顿、NBA球星科比和施瓦辛格在内的若干世界名人，都在阿里巴巴举办的年度网商交易会上发表过讲演。马云4-5年前在达沃斯结识的朋友，扎克伯格去年12月在造访中国时也在杭州逗留了1天。
现在最需要阿里巴巴认真对待的是雅虎的投资。马云去年在谈判回购半数外国股东所持股权时遭遇挫折。
股权问题不仅事关企业投资策略，也涉及到个人关系。马云与雅虎杨致远的继任者卡罗尔·巴茨（CarolBartz）的关系，从2009年3月首次在雅虎总部举行的见面会议起就不好。据当时在场的知情者披露，杨致远在引荐了两位CEO后旋即退出会议室。巴茨随后在马云率领的高管团队面前指责阿里巴巴经营雅虎中国的方式。巴茨对马云说，“因事关自己名誉，我会直言不