他才意识到金钱的重要性。他有记日记的习惯，一次在日记里写道：“原来人生需要专门有段时间用来赚钱”。1994年，徐小平曾经回国创业做一家唱片公司，唱片录制时他已经在憧憬有钱后的生活。即使极度渴望金钱，这个故事的蓝本仍然是一个知识分子的创业尝试。失败后他只好再度回到加拿大。“中国传统知识分子是被阉割了商业意识的一群人。任何人都不会拒绝金钱，只是有人拒绝赚钱的过程。”徐小平说。
新东方上市，持有10%股份的徐小平有了金钱成为富翁，满足生活的需求之后，他反而更发现了财富的重要性。“我给中央音乐学院（徐小平的母校）捐赠了1200万，如果我更有钱，我可以捐赠1亿2千万。马云、李彦宏他们以后大抵也会做这样的事，但是他们不会想到去捐赠中央音乐学院。”
聚财再散财，这可能是他认为真格基金的最重要作用。所以，创业者“不要以为我是散财童子，如果要散财我会做创业集中营，我散财只会通过慈善的方式。”
当投资一有成效，达到放大财富的目的，他立马就上正轨，寻找合伙人打理，设法脱身。对于投资，他直言，只是一个人生阶段，并没有真正的激情。他曾尝试做过企业家，但失败了，然后碰巧做了投资，却丝毫不期待成为投资家。“只有一件事，会一直持续做下去，你看我的微博会明白。”徐小平从2009年9月开始在新浪开微博，到现在已经发布微博4500多条，粉丝168万人。在微博上他关注热点社会事件，关注青年人和弱势群体的生活，“成为推动社会进步的力量之一”。
“如果我的人生分为三个阶段，新东方时期算一个阶段，到55岁的投资生涯算一个阶段，都很圆满，到70岁之前，还有第三个阶段，它很宏大，我不清楚是什么，大概和写作有关，一定是有创造性的事情，它在召唤我。”