史蒂夫·乔布斯和比尔·盖茨的关系可谓史上独一无二。
他们既是伙伴又是对手，并且各自创建了风格迥异的计算机产业王国。
乔布斯来自于加利福尼亚的一个工人阶级家庭。他笃信对于所有产品需要严格控制，将设计放在首位。
而比尔·盖茨则是华盛顿上流阶层出身的孩子。他倾向于开放式的产品，并不执著于出挑的设计。
“他们都认为自己比对方聪明，而史蒂夫总是觉得比尔较自己略逊一筹，尤其是在品位和风格方面，”Macintoch的雇员安迪·赫兹菲尔德（Andy Hertzfield）在沃尔特·艾萨克森（Walter Isaacson）著作的《乔布斯传》中如是说。他还补充道：“比尔瞧不上史蒂夫，因为他连编程都不会。”
这些评论相当好地总结出了二者的关系，我们还进一步梳理了艾萨克森的著作来更深地发掘这两个男人眼中彼此的形象。
盖茨说：史蒂夫·乔布斯是个“彻头彻尾的怪人”，“人品有问题”。
乔布斯说盖茨：“要是他尖酸刻薄过那么一次或者是年轻时曾去过嬉皮士聚居的地方，他的视野就能宽些了。”
盖茨评论乔布斯：“虽然他的确不怎么懂技术，但是他对市场需求直觉一流。”
乔布斯说：“比尔基本没什么想象力，他什么都没发明过 这就是为什么我认为他现在做慈善比过去做技术时要得心应手得多。”
“他只会无耻地盗用别人的点子”，乔布斯这样说盖茨。
这是乔布斯不断重复的观点。他也说过：“他们只会照搬别人的点子，因为盖茨不知羞耻”。盖茨对此回应道：“如果他真这么认为，那他就是进入了真相扭曲的异想世界。”
当苹果计划收购NeXT的时候，盖茨横插一脚批驳公司和乔布斯本人。
盖茨对阿梅利奥（Amedlio）说：“你真以为史蒂夫·乔布斯有什么真材实料吗？他除了过时的UNIX系统什么都没有，并且你永远都没办法在你自己的机器上运用它。你难道不知道史蒂夫根本不懂技术吗？他只不过是个超级销售员罢了。我真不敢相信你竟然考虑要做个如此愚蠢的决定......他完全不懂工程技术，而且他说的想的99%都是错的。你怎么会想花钱买那种垃圾？”
盖茨在一封内部邮件里写道：“史蒂夫·乔布斯的能力惊人：他懂得致力于少数真正重要的事情上，招揽开发出优秀界面的人才，并且能够以革新的方式进行销售。”
盖茨再次在内部评价iPod：“我认为我们需要拟定一些计划来证明虽然乔布斯又一次置我们于不利处境，但是我们还是能够快速反击，追上并且超越他。”
在D5会议上，盖茨说：“我愿意花大价钱买史蒂夫的品位。”
盖茨评价iPad：“这是个不错的阅读器，但是iPad没有哪一处让我想说， 要是微软做了这个就好了 。”
乔布斯对微软的终极一击：没品位。
“微软唯一的问题在于他们没有品位，一点也没有。我不是在说细节，而是说整体，他们完全没有原创的点子，而且他们也未向产品输入文化内涵。”
盖茨评价苹果等闭合机型：“乔布斯掌舵时整合的方式效果不错。但是这并不等于未来它能屡战屡胜。”
乔布斯评价开放机型：“的确，他的 分散 机型能用，但是用它做不出好产品来，只能做出一堆垃圾产品。”
乔布斯评价今日的微软：“他们明显已不再保有优势地位。他们基本上不怎么重要了 我不觉得微软会有什么好转，只要鲍尔默（Ballmer）在任，他就是在继续毁灭微软。”
乔布斯向比尔·盖茨的最后一击：他是个做生意的，不是个做产品的。
“虽然比尔喜欢将他自己描述成做产品的人，但是他确实不是。他是个做生意的。对他来说，做成生意比做出伟大的产品更重要。